庄子他逍遥吗？答案是否定的。
“逍遥”指的是一种无拘无束的境界，即“无己”、“无待”，《逍遥游》有言：
“若夫乘天地之正，而御六气之辩，以游无穷者，彼且恶乎待哉！”
显然，庄子于世不能无所待，所以他是无法做到逍遥的。
庄子他痛苦吗？答案是有争议的。
如果以《史记·七十列传·老子韩非列传》为依据，当楚威王“使使厚币迎之，许以为相”时，
庄子对答曰：
“子亟去，无污我。我宁游戏污渎之中自快，无为有国者所羁，终身不仕，以快吾志焉。”
庄子是快乐的，快乐在于他拒绝束缚，游戏人生的态度。
而我更倾向于他是痛苦的，从《逍遥游》中就能找到答案。
“蜩与学鸠笑之曰：‘我决起而飞，抢榆枋，时则不至而控于地而已矣，奚以之九万里而南为？’适莽苍者三湌而反，腹犹果然；适百里者宿舂粮；适千里者三月聚粮。之二虫又何知！”
世俗之人就像蜩与学鸠，庄子则化身鲲鹏，庄子的痛苦，“之二虫又何知”？
就好比大学的学渣和学霸，学渣“及格就是胜利”，而学霸追求满分。
学渣不能理解，明明及格就能毕业，学霸何必要折磨自己，追求满分呢？
庄子就是这样的一个学霸，那他追求的满分是什么呢？逍遥。
他化身鲲鹏，自然远非蜩与学鸠能比。然而当他面对至人、神人、圣人时，发现自己虽然看得更远，在这些人面前，自己其实也无异于蜩与学鸠。
下面这句则更能体会：
“楚之南有冥灵者，以五百岁为春，五百岁为秋；上古有大椿者，以八千岁为春，八千岁为秋。而彭祖乃今以久特闻，众人匹之，不亦悲乎！”
我倾向于将这句话理解为四个层次：大椿、冥灵、彭祖和众人。
大椿以八千年为一季，冥灵以五百年为一季，而彭祖相传活了八百年。
如果把寿命看作人生境界，可以把彭祖类比为庄子，代表游戏人生的态度；
冥灵类比为至人、神人和圣人，代表的是逍遥的态度；
大椿类比为至人、神人、圣人之上的更高存在（不管存在与否）。
众人比附彭祖，不知其上还有冥灵；彭祖追求冥灵，不知其上还有大椿。
这也是庄子的处境，他的痛苦不仅在于彭祖与冥灵之间的隔阂，更在于他不知道所追求的冥灵是否为终点的迷茫。他清楚众人只知彭祖不知冥灵，但他也在想，自己是否也和众人一样局限，只知冥灵，而不知冥灵之上或许有大椿一样的存在？
以上是我根据《齐物论》中“有有也者，有无也者，有未始有无也者，有未始有无未始有无也者。俄而有无矣！而未知有无之果孰无也？”这个观点对《逍遥游》的理解。
既然庄子对于世界的本源是有是无，有着无限的猜测，我也有理由认为他在追求逍遥时，也试想过，逍遥是不是人生最高的境界，逍遥之上的境界是否存在，逍遥之上的之上又是否存在。
庄子虽然在《养生主》中曾提到“吾生也有涯，而知也无涯，以有涯随无涯，殆矣。”以有限的生命追求无限的知识必然要失败，因此这种探索是无益的。但我们需要知道，庄子他终究是一个凡人，他必然会有对逍遥的探索和思考，同时也必然会招致痛苦。